Asam Karboksilat

1.      Pengertian asam karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam asetat (CH₃COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

2.      Penamaan senyawa

Penamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

a.       Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada asam Alkanoat.

b.      Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:

Tabel penamaan asam karboksilat

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial	Sumber
HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH	Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat	Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat	Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

a.    Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.

b.    Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

Contoh : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–COOH  :  Asam 2-metil Butanoat.

3.      Sifat-sifat asam karboksilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :

1)      Berdasarkan panjang rantai:

a)    Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air

b)    Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air

c)    Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang   sukat larut dalam air.

2)      Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang   memiliki jumlah atom C yang sama.

3)      Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

Contoh :

·      HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

·      CH₃COOH Ka = 1,8 . 10–5

·      CH₃CH₃COOH Ka = 1,3 . 10–5

4)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.

·      Asam Etanoat + Natrium etanoat

CH₃COOH + NaOH --> CH₃COONa + H₂O

5)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

·      Asam Etanoat à Metanol Metil Etanoat

CH₃COOH + CH₃–OH --> CH₃COOHCH₃ + H₂O

·      Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂–OH --> CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

4.      Reaksi asam karboksilat

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a.    Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b.   Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia(reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat). seperti etil asetat ( rasa pisang), amil asetat ( jeruk ), etil butirat ( strawberry ).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H⁺.